Supongo que está cargando la aplicación haciendo clic en el botón "depurar" en Visual Studio? Eso es lo que estoy haciendo (en VS 2012) y veo problemas similares. Al presionar ese botón la primera vez, se inicia la aplicación y se golpea correctamente el punto de interrupción. Pero parece que después de dejar de depurar la aplicación en sí continúa. Por lo tanto, los intentos futuros de depurar solo se conectan al proceso existente.
Hay un botón de "reinicio" al lado del botón "Detener la depuración", así que supongo que hacer clic en eso al menos podría cambiar las cosas. La aplicación de depuración no aparece en el administrador de IIS, por lo que no puedo detenerlo allí. Del mismo modo, iisreset tampoco lo capta.
Lo único que he descubierto hasta ahora es cambiar una línea de código, lo que obliga a Visual Studio a desencadenar una compilación y luego mata el proceso existente y comienza de nuevo. Es algo molesto si solo quiero pasar por allí varias veces.
No considero que esta sea una "respuesta" adecuada, pero podría ser una solución útil para usted hasta que alguien entre con una respuesta real.
¿Qué versión de IIS? – jrummell
IIS 7.5 en WinSvr 2008 R2 – jgauffin
Pruebe con el botón derecho del ratón en proy. debug> ingresa a una nueva instancia. De esta forma, puedes ver lo que está sucediendo desde el principio ... – jrb