Desglose el proyecto en las tareas más pequeñas que puedo. Luego repasé la lista tres veces.
La primera vez que reviso la lista busco cosas con las que tengo mucha experiencia. Estas son las cosas en las que, según mi experiencia previa, puedo hacer una estimación muy precisa del tiempo que lleva.
Luego repaso la lista buscando cosas de las que no estoy seguro, y me preocupa que demoren mucho. Dedico algo de tiempo a investigar cada uno de estos y los desgloso en tareas aún más pequeñas. Eso me permite tener una mejor idea de qué es exactamente lo que está involucrado, y será más fácil abordarlo más tarde.
La última vez que revisé la lista, supongo que cada tarea le tomará a un programador completar un día de trabajo. A veces, alguien puede hacer un montón en un día. Eso es genial. Pero a veces una sola tarea tiene todo tipo de maldad oculta que nadie esperaba, y le tomará a alguien una semana para resolverlo. Se nivela al final.
Esto no le dará una estimación muy precisa. Realmente no se puede tener una estimación precisa. Nunca puede predecir de manera confiable exactamente qué día terminará algo. Sin embargo, esto le dará una muy buena estimación conservadora y precisa. La precisión y la precisión son dos cosas diferentes.
Gracias por la gente que me ayudó con esta pregunta, y no dude en agregar su experiencia. –