También compré una Mac y vengo de un fondo de desarrollo .NET. Probé varios idiomas y entornos diferentes. Si va a escribir software de escritorio OS X, necesitará usar Cocoa and Interface Builder. IB no tiene una contraparte de Windows porque está muy ligada a Cocoa. Esto significa que vas a necesitar aprender Cocoa simultáneamente, y no es fácil hacerlo mirando el código.
Objective-C es el lenguaje nativo de la Mac y no es tan refinado como C#. Se tarda un tiempo antes de poder leerlo con fluidez porque las funciones de llamada son diferentes. Usar Python o Ruby en lugar de Objective-C solo agrega una capa de complejidad hasta que aprendes Cocoa, pero parece bastante viable después de eso. C# a través de Mono funciona bien, pero no creo que se implemente todo el puente Cocoa #. Las herramientas C# son de mucha menor calidad que Visual Studio, y MonoDevelop es extremadamente feo en Mac. Decidí que si quería seguir esta ruta, debía aprender Objective-C, pero tomar una dirección diferente.
Si está escribiendo un sitio web, entonces tiene mucha más flexibilidad.Las culturas enteras de Python y Ruby están disponibles, aunque hay algunos inconvenientes con la instalación de algunas bibliotecas de Python. Esta es la ruta que tomé porque tenía una experiencia básica de Python y las habilidades son casi 100% compatibles con Linux. iTerm es un mejor cliente que Terminal. No me gustó la mayoría de los editores de código que probé, y comencé con Smultron que no es mucho más que un editor de texto muy competente con resaltado de sintaxis. Definitivamente hay muchas opciones.
No importa cómo lo abordes, vas a pasar mucho tiempo aprendiendo. Constantemente tropecé con la sintaxis de Python, pero finalmente me estoy volviendo bueno. Los documentos SQLAlchemy (Python ORM) casi siempre tienen una ventana de navegador abierta. También mordí la bala y comencé a usar Vim (MacVim específicamente), que en realidad es algo divertido de aprender porque siempre parece haber otro comando que hace exactamente lo que quieres. (Por ejemplo, me cansé de ir a una línea, presioné $ para ir al final, presioné a para anexar, luego presioné enter para comenzar una nueva línea, así que busqué en Google y descubrí que puedo presionar o)