Si se está conectando a localhost (:: 1/127.0.0.1), no está utilizando la tarjeta de red que tiene su servidor, sino más bien como una tarjeta virtual que tiene Windows. No creo que de todos modos haya que configurar la tarjeta loopback y eliminar IPv6 de ella, no sin quitar soporte de todo el sistema, pero en Win2008 probablemente ya no puedas hacer eso.
Puede verificar que su tarjeta física no se está utilizando ejecutando utilidades de captura de paquetes de red. En Windows, nunca se puede detectar el tráfico que recorre la tarjeta virtual de bucle invertido.
Dicho esto, en caso de que el acceso desde una máquina diferente (a través de una conexión que le pasa a través de su tarjeta física), debería ver una dirección IPv4 de ser devuelto por Request.UserHostAddress
Si está leyendo esto hoy, años después de su publicación original, este es un anuncio de servicio público: en última instancia, tendrá que hacer que su programa funcione con IPv6. A partir de Server 2008/Vista, la desactivación de IPv6 en Windows no está comprobada ni respaldada por Microsoft, quien considera que IPv6 es una parte obligatoria de Windows. –