Debug HTTP es fácil, tienes todo tipo de herramientas para hacerlo (como Fiddler). ¿Qué hay de SMTP?¿Cómo depurar/monitorear las comunicaciones SMTP?
¿Cómo depurar las comunicaciones SMTP?
Mi sistema de destino es Windows.
herramientas sugeridas:
Try - etéreo es un analizador de protocolos de red libre.
El protocolo SMTP es todo ascii, así que una vez que vea qué hay dentro de la conexión TCP, debería estar listo.
Tomará un poco de trabajo aprender a usar Ethereal.
utilizar herramientas como etérea (www.ethereal.com) o tcpdump (www.tcpdump.org), si desea ver el tráfico SMTP.
Si te gusta para comprobar su servidor para el cumplimiento de las normas de retransmisión, hacer un
telnet relay-test.mail-abuse.org
de su servidor SMTP y se comprueba su servidor para la retransmisión de vulnerabilidades.
Puede usar un servidor de desarrollo SMTP, como Neptune o Antix. Ambos funcionan de la misma manera: crean un servidor SMTP "falso" en su máquina para que pueda probar sus métodos de envío de correo electrónico, sin enviar realmente los mensajes que reciben.
+1; aunque solo Windows, funcionan bien. Antix tiene una nueva versión que es muy, muy agradable. –
Para las dos personas que respondieron con Ethereal: Cambiamos el nombre del proyecto a Wireshark (http://www.wireshark.org) en 2006 debido a problemas con la marca comercial. Recomiendo actualizar
Según su problema exacto, la característica Follow TCP Stream de Wireshark es bastante útil para depurar protocolos de mensajes de Internet, incluido SMTP.
smtp-cli es bueno para esto.Desde la página principal:
smtp-CLI es un poderoso cliente de línea de comando SMTP con un soporte de características avanzadas, tales como STARTTLS, SMTP-AUTH, o IPv6
Además de ser una completa -compulsado por el cliente, su opción --verbose lo convierte en la herramienta que creo que está buscando rastrear los problemas SMTP (como, por ejemplo, por qué un servidor rechaza una dirección dada a: que es cómo encontré la herramienta: -))
Nuevamente desde la página de inicio:
También es una herramienta conveniente para probar y depurar las configuraciones de los servidores SMTP. Incluso los administradores de correo hardcore utilizados para escribir el protocolo SMTP a través de telnet necesitan una herramienta especializada cuando se trata de verificar la configuración de cifrado de su servidor con TLS habilitado con una autenticación de usuario posterior. Tales cosas son bastante duro para escribir en una sesión Telnet con la mano :-)
+1 aunque no es una herramienta de supervisión, funciona de maravilla cuando se trata de hablar con servidores SMTP nuevos y ver por qué las cosas van mal. Muy fácil configurar algunos scripts de prueba para disparar hacia un servidor SMTP para ver si está configurado correctamente, o si su lado del cliente está configurado correctamente. –
cómo capturar mensajes de correo electrónico con Wireshark:
smtp clic Aplicar 
Hope esto le ahorra tiempo.
En este caso, prefiero "Microsoft Network Monitor". Es muy fácil de usar ... Pero estaba buscando algo más específico para SMTP. –
FWIW, hace unos años, se cambió el nombre de Ethereal WireShark: http://www.wireshark.org/ Por cierto, WireShark está sujeto a las regulaciones de exportación de EE. UU. [Http://www.wireshark.org/download.html ==> http : //www.wireshark.org/export.html] – gerryLowry